Jason (David Arquette), Harry (Jonathan Silverman), Sherman (Greg Germann) e Kelly (Kelly Hu) são velhos amigos da escola secundária que se encontram numa fase da vida em que se apercebem que nada correu como haviam imaginado. Harry, um infeliz divorciado, vai fazer uma massagem de relaxamento para se afastar dos seus problemas e acaba por descobrir que a massagista é nada mais nada menos que Kelly, sua antiga colega de escola, por quem todos estavam “apanhados” naquela época. A massagem acaba mal, uma vez que o namorado de Kelly é ciumento e polícia e, depois de uma perseguição policial, Harry acaba no hospital... Sherman, um “guru” das dietas bem sucedido, regressa a casa e descobre que a mulher o deixou e “limpou-lhe” os bens todos e as contas bancárias. Devastado com a descoberta, decide assaltar uma carrinha e destruir todo o seu conteúdo... O financeiro Jason, a braços com o envolvimento num escândalo económico, decide suicidar-se mas acaba por dar “um tiro no pé”, literalmente... Ao longo de uma noite cheia de acontecimentos dramáticos para cada uma das personagens, acabam por encontrar-se todos no Hospital “Los Angeles Westside”, onde vão ser tratados pela Dra. Joanna (Lori Louglin).
